Selalu tersisa di jalur biogenetik asam mevalonat, mari kita pertimbangkan SENYAWA TERPENIC.
Senyawa terpen ada di mana-mana: senyawa dengan berat molekul lebih rendah, mono dan seskuiterpen, kami menemukannya, misalnya, dalam jaringan sekretori, di mana sebagian besar molekul bersifat terpenik yang dapat hidup berdampingan dengan molekul alam lain, atau bahkan dengan molekul yang lebih tinggi. terpen berat molekul. Resin konifer disebut demikian karena konsistensinya semi-padat dan memiliki bau aromatik; konsistensi ini menjadi padat jika resin tetap berada di udara, karena berbagai faktor, salah satunya adalah penguapan molekul dengan berat molekul terendah, sehingga mudah menguap: monoterpen; molekul dengan berat molekul tinggi, di sisi lain, tetap dan diwakili oleh terpen, seperti triterpen atau tetra terpen.
Dalam jaringan yang disekresikan terutama terdapat senyawa terpenik, yang berat molekulnya bisa rendah atau tinggi; ini membedakan resin yang bersifat semi-padat dari minyak esensial yang terkandung dalam rambut kelenjar tanaman.
Minyak atsiri berbentuk cair karena tidak mengandung terpen dengan berat molekul tinggi; resin itu padat karena, selain mengandung mono dan seskuiterpen, juga mengandung terpen dengan berat molekul yang lebih tinggi.
Jaringan sekresi bukan satu-satunya yang mengandung senyawa terpen; misalnya minyak atsiri tidak didapat dari gentian, tetapi tanamannya tetap mengandung minyak atsiri. Lebih lanjut, minyak atsiri bukan satu-satunya senyawa terpen yang terjadi secara alami, dan terpen dapat mengkarakterisasi obat yang tidak memiliki minyak atsiri sama sekali; kita ingat fakta bahwa terpen adalah senyawa di mana-mana.
Terpen berasal dari isoprena (C5), yang difosforilasi untuk memastikannya memasuki jalur sintesis biokimia, yaitu terpene. Fosforilasi isoprena menyiratkan aktivasi energik molekul (ikatan fosfat adalah ikatan energi tinggi); ketika isoprena terfosforilasi, ia dapat mengambil konformasi optik yang berbeda, tetapi kami tertarik pada molekul yang mempertahankan struktur dengan 5 atom karbon, karena itu adalah blok bangunan yang memungkinkan semua molekul jenis terpene dibangun. disebut dengan dua cara berbeda: isopentenil-pirofosfat atau dimetilalil-pirofosfat; molekulnya sama, tetapi dengan konformasi optik yang berbeda. Ketika sebuah molekul isopentenil-pirofosfat bergabung dengan molekul dimetilalil-pirofosfat, sebuah molekul geranil-pirofosfat dihasilkan; gugus pirofosfat (2 fosfor) terlepas dari salah satu dari dua unit isoprena, melepaskan energi yang menyatukan dua unit C5.
Geranyl pyrophosphate adalah molekul dengan 10 atom karbon; itu adalah prekursor senyawa monoterpenik karena ia memiliki arsitektur dan jumlah karbon yang cocok untuk kategori kimia itu. Geranyl-pyrophosphate kemudian kehilangan gugus pirofosfat dan menjadi titik awal untuk menimbulkan salah satu dari ribuan monoterpen yang dikenal: kamper, mentol, eucalyptol, pinene Molekul-molekul ini, terlepas dari konfigurasi siklik atau liniernya, serta substituen yang akan mereka hadirkan, akan selalu menjadi molekul C10, oleh karena itu dikaitkan dengan keluarga monoterpen. menjadi prekursor kategori terpene berikutnya, dan jika tetap terfosforilasi dapat mengikat molekul lain isopentenil-pirofosfat atau dimetilalil-pirofosfat dan dengan demikian menjadi prekursor senyawa seskuiterpen. Penyatuan geranyl-pyrophosphate dengan unit lain di C5 melepaskan pirofosfat, memberikan energi yang diperlukan untuk kondensasi baru, dengan memperoleh produk akhir yang disebut farnesyl-pyrophosphate.Yang terakhir ini adalah molekul dengan 15 atom karbon yang merupakan prekursor dari seskuiterpen, senyawa yang - di luar konfigurasi alifatik atau sikliknya dan tingkat substitusinya - memiliki 15 atom karbon. Farnesyl-pyrophosphate pada gilirannya dapat menjadi prekursor senyawa seskuiterpen dengan berat molekul yang lebih tinggi; memiliki 15 atom karbon dan molekul ini dapat mengalami kondensasi dua per dua, sehingga membentuk molekul C30 (prekursor senyawa triterpen atau sterol, dimana sterol adalah C27 karena mengalami dekarboksilasi). Namun, farnesyl-pyrophosphate dapat sekali lagi mengikat unit C5 lain, membentuk geranyl-geranyl-pyrophosphate, prekursor molekul dengan 20 atom karbon, yang disebut diterpen.Dari kondensasi lebih lanjut dari dua unit C20, oleh karena itu dua molekul geranyl-geranyl- pirofosfat, tetra terpen diperoleh, molekul yang terdiri dari C40. Tetra terpen memberikan molekul yang sangat penting, seperti karotenoid dan vitamin E, pigmen dengan sifat antioksidan penting, sangat dicari di pasar kesehatan, semakin berorientasi pada pencarian alami dengan biaya berapa pun.
Artikel lain tentang "Terpen"
- Sapu jagal dan Centella
- Farmakognosi
- Obat untuk minyak esensial
